Orgaanisten yhdisteiden kiteyttäminen: 11 vaihetta (kuvilla)

2024 Kirjoittaja: Jason Gerald | [email protected]. Viimeksi muokattu: 2023-12-16 11:09

Kiteytyminen (tai uudelleenkiteytys) on tärkein menetelmä orgaanisten yhdisteiden puhdistamiseksi. Prosessi epäpuhtauksien poistamiseksi kiteyttämällä sisältää yhdisteen liuottamisen sopivaan kuumaan liuottimeen, liuoksen jäähdyttämisen ja kyllästämisen puhdistettavalla yhdisteellä, liuoksen kiteyttämisen, eristämisen suodattamalla, pinnan pesemisen kylmällä liuottimella epäpuhtauksien poistamiseksi ja kuivaus.

Tämä toimenpide suoritetaan parhaiten kontrolloidussa kemian laboratoriossa, hyvin ilmastoidussa tilassa. Huomaa, että tällä menetelmällä on laaja käyttöalue, mukaan lukien sokerin laajamittainen kaupallinen puhdistus kiteyttämällä raakasokerituote ja jättämällä epäpuhtaudet taakse.

Vaihe

Vaihe 1. Valitse sopiva liuotin

Muista termi "samanlainen liukenee kuin" tai Similia similibus solvuntur, mikä tarkoittaa, että samankaltaiset rakenteet liukenevat toisiinsa. Esimerkiksi sokerit ja suolat liukenevat veteen, eivät öljyyn - ja ei -polaariset yhdisteet, kuten hiilivedyt, liukenevat ei -polaarisiin hiilivetyliuottimiin, kuten heksaaniin.

• Ihanteellisella liuottimella on seuraavat ominaisuudet:

  • Liukoiset yhdisteet kuumina, mutta eivät liukene kylmänä.
  • Ei liuota lainkaan epäpuhtauksia (jotta ne voidaan suodattaa pois, kun epäpuhdas yhdiste liukenee), tai liuottaa kaikkia epäpuhtauksia (niin, että ne jäävät liuokseen, kun haluttu yhdiste kiteytyy).
  • Ei reagoi yhdisteiden kanssa.
  • Ei voi polttaa.
  • Ei myrkyllistä.
  • Edullinen.
  • Erittäin haihtuva (joten se voidaan helposti erottaa kiteistä).

• Usein on vaikea määrittää parasta liuotinta, joka saadaan usein kokeellisesti tai käyttämällä kaikkein ei -polaarista liuotinta. Tutustu seuraavaan luetteloon yleisimmistä liuottimista (useimmasta polaarisesta vähiten polaariseen). Huomaa, että lähellä olevat liuottimet sekoittuvat (liukenevat toisiinsa). Useimmin käytetyt liuottimet ovat lihavoituja.

  • Vesi (H.₂O) on palamaton, myrkytön liuotin ja liuottaa monia polaarisia orgaanisia yhdisteitä. Haittana on sen korkea kiehumispiste (100 astetta), mikä tekee siitä suhteellisen haihtumattoman ja vaikeasti erotettavan kiteistä.
  • Etikkahappo (CH₃COOH) on hyödyllinen aine hapettumisreaktioihin, mutta reagoi alkoholien ja amiinien kanssa, ja siksi sitä on vaikea erottaa (kiehumispiste on 118 astetta).
  • Dimetyylisulfoksidi (DMSO), metyylisulfoksidi (CH₃SOCH₃) käytetään pääasiassa liuottimena reaktioihin, harvoin kiteytykseen. Tämä aine kiehuu 189 celsiusasteessa, ja sitä on vaikea erottaa.
  • Metanoli (CH₃VAI NIIN) on käyttökelpoinen liuotin erilaisten yhdisteiden liuottamiseen, joiden polariteetti on suurempi kuin muiden alkoholien. Kiehumispiste: 65 astetta. C.
  • Asetoni (CH3COCH3) on erittäin hyvä liuotin, haittana on se, että sen kiehumispiste on alhainen, 56 celsiusastetta, joten lämpötilaero on pieni yhdisteen liukoisuudessa kiehumis- ja huoneenlämpötilassa.
  • 2-butanoni, metyylietyyliketoni, MEK (CH₃COCH₂CH₃) on täydellinen liuotin, jonka kiehumispiste on 80 celsiusastetta.
  • Etyyliasetaatti (CH₃COOC₂H₅) on täydellinen liuotin, jonka kiehumispiste on 78 celsiusastetta.
  • Dikloorimetaani, metyleenikloridi (CH₂Cl₂) käyttökelpoinen ligroiinin liuotinkumppanina, mutta sen vain 35 ° C: n kiehumispiste on liian alhainen hyvän kiteytysliuottimen muodostamiseksi. Kuitenkin. sen jäätymispiste on -78 astetta. käyttämällä jäätä tai asetonisaippuaa,
  • Dietyylieetteri (CH₃CH₂OCH₂CH₃) käyttökelpoinen liuotinparina ligroiinin kanssa, mutta sen kiehumispiste 40 celsiusastetta on liian alhainen hyvän kiteytysliuottimen muodostamiseksi.
  • Metyyli -t -butyylieetteri (CH₃OC (CH₃)₃) on edullinen liuotin, hyvä korvike dietyylieetterille sen korkeamman kiehumispisteen, 52 celsiusasteen, vuoksi.
  • Dioksaani (C.₄H₈O₂) on aine, joka on helposti erotettavissa kiteistä, on lievä karsinogeeni, muodostaa peroksideja ja jonka kiehumispiste on 101 celsiusastetta.
  • Tolueeni (C.₆H₅CH₃) on hyvä liuotin aryyliyhdisteiden kiteyttämiseen ja on korvannut aiemmin yleisimmin käytetyt bentseeniyhdisteet (heikot syöpää aiheuttavat aineet). Haittana on sen korkea kiehumispiste, 111 astetta, mikä vaikeuttaa erottumista kiteistä.
  • Pentaani (C.₅H₁₂) Sitä käytetään laajalti ei-polaarisiin yhdisteisiin, usein pariliuoksena muiden liuottimien kanssa. Alhainen kiehumispiste tarkoittaa, että tämä liuotin on hyödyllisempi käytettäessä yhdessä jään tai asetonin kanssa.
  • Heksaani (C.₆H₁₄) käytetään ei-polaarisille yhdisteille, inertti, käytetään usein liuotinparina, kiehumispiste 69 celsiusastetta.
  • Sykloheksaani (C.₆H₁₂) samanlainen kuin heksaani, mutta halvempi ja sen kiehumispiste on 81 celsiusastetta.
  • Petrolieetteri on tyydyttynyt hiilivetyseos, jonka pääkomponentti on pentaani, se on edullinen ja sitä voidaan käyttää vaihdettavissa pentaanin kanssa. Kiehumispiste on 30-60 astetta.

  • Ligroiini on tyydyttynyt hiilivetyseos, jolla on heksaanin ominaisuudet.

    Vaiheet liuottimen valitsemiseksi:

1. Laita pieni määrä epäpuhtausyhdisteen kiteitä koeputkeen ja lisää yksi tippa kutakin liuotinta, jotta se voi virrata koeputken reunaa pitkin.
2. Jos koeputken kiteet liukenevat välittömästi huoneenlämpötilassa, hylkää liuotin, koska suuret määrät yhdistettä pysyvät liukoisina alhaisissa lämpötiloissa. Kokeile toista liuotinta.
3. Jos kiteet eivät liukene huoneenlämmössä, kuumenna koeputki kuumassa hiekkahauteessa ja tarkkaile kiteitä. Lisää toinen tippa liuotinta, jos kiteet eivät ole liuennut. Jos kiteet liukenevat liuottimen kiehumispisteessä ja kiteytyvät uudelleen, kun ne jäähdytetään huoneenlämpötilaan, olet löytänyt oikean liuottimen. Jos ei, kokeile toista liuotinta.

4. Jos liuottimen testausprosessin jälkeen ei löydy tyydyttävää yksittäistä liuotinta, käytä liuotinparia. Liuota kiteet parempaan liuottimeen (liuotin, jonka on osoitettu liuottavan kiteet) ja lisää sitten epäedullinen liuotin kuumaan liuokseen, kunnes se muuttuu sameaksi (liuos kyllästyy liuenneella aineella). Liuotinparit on sekoitettava keskenään. Hyödyllisiä liuotinpareja ovat etikkahappo - vesi, etanoli - vesi, dioksaani - vesi, asetoni - etanoli, etanoli - dietyylieetteri, metanoli - 2 -butanoni, etyyliasetaatti - sykloheksaani, asetoni - ligroiini, etyyliasetaatti - ligroiini, dietyylieetteri - ligroiini, dikloorimetaani - ligroiini, tolueeni - ligroiini.

   

   Vaihe 2. Liuota epäpuhtausyhdiste

   Tämän toimenpiteen suorittamiseksi laita yhdiste koeputkeen. Murskaa suuret kiteet sekoitussauvalla nopeuttaaksesi liukenemista. Lisää liuotin tipoittain. Liukenemattomien kiinteiden epäpuhtauksien erottamiseksi liuosta liuotetaan liuottimella ja kiinteät epäpuhtaudet suodatetaan huoneenlämpötilassa (katso suodatusmenettely vaiheessa 4) ja haihduta sitten liuotin. Ennen lämmitystä aseta applikaattoripuu koeputkeen välttääksesi ylikuumenemisen (liuoksen kuumentaminen liuoksen kiehumispisteen yläpuolelle ilman todellista kiehumista). Puuun jäänyt ilma tulee muodostamaan ytimiä, jotta liuos voi kiehua vielä enemmän. Vaihtoehtoisesti voit käyttää rei'itettyä posliinikeitintä. Kun kiinteät epäpuhtaudet on poistettu ja liuotin on haihtunut, lisää liuotin tipoittain samalla sekoittaen kiteitä lasisekoittimella ja kuumentamalla koeputkea höyryssä tai hiekassa, kunnes yhdiste on täysin liuennut pienellä liuottimella.

   

   Vaihe 3. Poista liuoksen väri

   Ohita tämä vaihe, jos liuos on väritöntä tai vain hieman keltaista. Jos liuos on värjäytynyt (johtuen suurimolekyylipainoisten sivutuotteiden muodostumisesta kemiallisessa reaktiossa), lisää ylimääräinen liuotin ja aktiivihiili (hiili) ja keitä liuosta muutaman minuutin ajan. Värilliset epäpuhtaudet adsorboituvat aktiivihiilipintaan sen suuren mikrohuokoisuuden vuoksi. Erota hiili, joka sisältää jo adsorboituneet epäpuhtaudet, suodattamalla, kuten seuraavassa vaiheessa selitetään.

   

   Vaihe 4. Erota kiinteät aineet suodattamalla

   Suodatus voidaan tehdä painovoimaisella suodatuksella, dekantoimalla tai erottamalla liuos pipetillä. Älä yleensä käytä tyhjösuodatusta, koska liuotin jäähtyy prosessissa, joten tuote kiteytyy suodattimeen.

   • Painovoimainen suodatus: tämä on paras tapa erottaa hieno puuhiili, pöly, nukka ja niin edelleen. Ota kolme Erlenmeyer -pulloa, jotka on lämmitetty kuumalla höyryllä tai keittolevyllä: ensimmäinen sisältää suodatettavan liuoksen, toinen sisältää useita millilitroja liuotinta ja karaton suppilo, kun taas kolmas sisältää useita millilitroja pesuun käytettävää kiteytysliuosta. Aseta aallotettu suodatinpaperi (jota käytetään, koska et käytä tyhjiötä) varsittomalle suppilolle (ilman varsia, jotta kyllästetty liuos ei jäähdy ja tukki suppilon varsia kiteillä) toiseen Erlenmeyer -pulloon. Kuumenna suodatettava liuos kiehuvaksi, poista se pyyhkeellä ja kaada liuos suodatinpaperin päälle. Lisää kiehuva liuotin kolmannesta Erlenmeyer -pullosta suodatinpaperille muodostuneisiin kiteisiin ja pese ensimmäinen suodatettua liuosta sisältävä Erlenmeyer -pullo, lisää aluslevy suodatinpaperiin. Poista ylimääräinen liuotin keittämällä suodatettu liuos.
   • Dekantointi: Tätä menetelmää käytetään suurille kiinteille epäpuhtauksille. Kaada kuumaa liuotinta niin, että liukenemattomat kiinteät aineet jäävät taakse.
   • Liuottimen erotus pipetillä: Tätä menetelmää käytetään pieneen määrään liuosta, jos kiinteä epäpuhtaus on riittävän suuri. Aseta pipetti neliömäisellä kärjellä koeputken pohjaan (pyöreä pohja) ja erota sitten neste imemällä se pipetillä. Kiinteät epäpuhtaudet jäävät taakse.

   

   Vaihe 5. Kiteytä haluttu yhdiste

   Tämä vaihe suoritetaan olettaen, että kaikki värilliset ja liukenemattomat epäpuhtaudet on erotettu edellä kuvatuilla asianmukaisilla vaiheilla. Poista ylimääräinen liuotin keittämällä tai kevyesti virtaavaa ilmaa. Aloita liuoksella, joka on kyllästetty liuenneella aineella kiehumispisteessä. Anna jäähtyä hitaasti huoneenlämpöiseksi. Kiteytyminen alkaa. Muussa tapauksessa aloita prosessi asettamalla siemenkiteet tai aloita putkessa, jossa on lasisekoitin neste-ilma-rajapinnalla. Kun kiteytymisprosessi on alkanut, älä häiritse astiaa suurten kiteiden muodostamiseksi. Hidas jäähtyminen (jotta suurempia kiteitä voi muodostua), voit eristää säiliön puuvillalla tai pehmopaperilla. Suuremmat kiteet on helpompi erottaa epäpuhtauksista. Kun astia on täysin huoneenlämpöinen, jäähdytä jäillä noin viisi minuuttia kiteiden määrän maksimoimiseksi.

   

   Vaihe 6. Ota ja pese kiteet

   Suorita tämä toimenpide erottamalla kiteet jääkylmästä liuottimesta suodattamalla. Suodatus voidaan suorittaa Hirsch -suppilolla, Buchner -suppilolla tai erottamalla liuotin pipetillä.

   • Suodatus Hirsch -suppilolla: Aseta Hirsh -suppilo, jossa on huuhtelematonta suodatinpaperia, tiiviisti suljettuun tyhjökolviin. Aseta suodatinpullo jäälle, jotta liuotin jäähtyy. Kostuta suodatinpaperi kiteytyvällä liuottimella. Liitä pullo imulaitteeseen, käynnistä imulaite ja varmista, että suodatinpaperi on vedetty tyhjiöstä suppiloon. Kaada ja kaavi kiteet suppiloon ja poista tyhjiö heti, kun neste on erotettu kiteistä. Pese kiteytyspullo muutamalla tipalla jääkylmää liuotinta ja kaada se suppiloon samalla kun asetat alipaineen takaisin paikalleen ja poista tyhjiö heti, kun kaikki neste on erotettu kiteistä. Pese kiteet useita kertoja jääkylmällä liuottimella mahdollisten epäpuhtauksien poistamiseksi. Kun olet lopettanut pesun, jätä tyhjiö päälle, jotta kiteet kuivuvat.
   • Suodatus Buchner -suppilolla: Aseta pala huuhtomatonta suodatinpaperia Buchner -suppilon pohjalle ja kostuta se liuottimella. Kiinnitä suppilo suodatinpulloon kumilla tai synteettisellä kumilla, jotta imu imetään. Kaada ja kaavi kiteet suppiloon ja poista tyhjiö heti, kun neste on erotettu pulloon ja kiteet jäävät paperille. Huuhtele kiteytyspullo jääkylmällä liuottimella, lisää pestyihin kiteisiin, asenna tyhjiö takaisin ja poista, kun neste on eronnut kiteistä. Toista ja pese niin monta kiteitä kuin tarvitset. Anna tyhjiön kuivua kiteet lopussa.
   • Pese pipetillä, tätä menetelmää käytetään kiteiden pesemiseen pieninä määrinä. Aseta pipetti neliömäisellä kärjellä koeputken pohjaan (pyöristetty pohja) ja erota neste niin, että vain pesty kiinteä aine jää jäljelle.

   

   Vaihe 7. Kuivaa pesty tuote

   Pienten määrien kiteytyneen tuotteen lopullinen kuivaus voidaan suorittaa puristamalla kiteet kahden suodatinpaperin väliin ja kuivaamalla ne kellolasilla.

   Vinkkejä

   • Jos liuotinta käytetään liian vähän, kiteytyminen voi tapahtua liian nopeasti liuoksen jäähtyessä. Jos kiteytyminen on liian nopeaa, epäpuhtaudet voivat jäädä kiteeseen, niin että kiteyttämällä puhdistamisen tarkoitus ei saavuteta. Toisaalta, jos käytetään liikaa liuotinta, kiteytymistä ei välttämättä tapahdu lainkaan. On parasta, jos lisäät hieman enemmän liuotinta, kun se on kyllästynyt kiehumispisteeseen. Oikean tasapainon löytäminen vaatii harjoittelua.
   • Kun yrität löytää ihanteellisen liuottimen useiden kokeiden avulla, aloita ensin matalampi kiehuva ja haihtuvampi liuotin, koska ne on helpompi erottaa.
   • Ehkä tärkein vaihe on odottaa, että kuuma liuos jäähtyy hitaasti ja antaa kiteiden muodostua. On erittäin tärkeää olla kärsivällinen ja olla koskematta jäähdytettävään liuokseen.
   • Jos liuotinta lisätään niin paljon, että muodostuu hyvin vähän kiteitä, haihduta osa liuottimesta kuumentamalla ja toista jäähdytys.